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苹果酸 安徽雪狼

产 地:

品 牌:安徽雪狼

产 品 名:苹果酸

外 文 名:malic acid

别 称:2-羟基丁二酸

含 量:

分 子 式:C4H6O5

CAS 号:617-48-1(DL型)

熔 点:

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DL-苹果酸

DL-苹果酸是D-苹果酸和L-苹果酸的混合物。苹果酸又名:2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。即左旋体(L-苹果酸)和右旋体(D-苹果酸)。大自然中,苹果酸以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和DL-苹果酸。

中文名                DL-苹果酸               英文名        DL-Malic acid       别    称              DL-羟基丁二酸
化学式                C4H6O5                  分子量       134.09                   CAS登录号       617-48-1;6915-15-7
EINECS登录号  210-514-9               熔    点        130-132℃            水溶性              558 g/L (20℃)
闪    点                 203℃

基本信息

中文名称DL-苹果酸
英文名称DL-Malic acid
中文别名DL-羟基丁二酸
英文别名DL-Hydroxysuccinic acid; Malicacidpfelsure
CAS号617-48-1;6915-15-7
EINECS号210-514-9
分子式C4H6O5
分子量134.09
InChIInChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
熔点130-132℃
密度产品用途:
闪点203℃
水融性558 g/L (20℃)
用途食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等,也用于制药
安全术语S26:;S37/39:;
风险术语R22:;R34:;R42/43:;
危险品标志Xi:Irritant;
上游顺丁烯二酸

[1]  相关类别: Food & Flavor Additives;Aliphatics;Chiral Reagents;Isotope Labelled Compounds;羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;中药对照品;其他有机酸类;NULL;植物提取物;对照品;标准品;通用试剂;酸度调节剂类;Food additive;医药原料
Mol文件: 6915-15-7.mol

性状

苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。熔点 130℃;相对密度 1.601;溶解性 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。

生产方法

主要有以下八种方法:
DL-苹果酸的化学合成法 将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h,在反应过程中,当温度 120℃时,顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸;而当温度 130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下,苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡,因此当反应结束后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:17。若在反应初期,按比例加入反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后,压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。
将苯催化氧化,得到马来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。
将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可制得DL-苹果酸。
萃取法 将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。
发酵法 从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。
DL-苹果酸的合成 以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。
L- 苹果酸的合成 利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。
烟草:FC,22, 38,50, 54;BU,39。

微生物发酵制备苹果酸工艺

苹果酸发酵工艺有两种: 即一步发酵法与两步发酵法。
一步发酵法
菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包括葡萄糖在内的多种糖为底物产生L-苹果酸。
两步发酵法
由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸,再由膜醭毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。 一步发酵法较多地采用黄曲霉,它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂,发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生,给分离提纯带来困难,难于得到高纯度的晶体,再加上产酸低,对糖转化率低 (30%~40%),周期长(最少也需5天),故至今在国内外均未实现工业化生产。
两步发酵法的第一步,先用根霉将糖类发酵生成富马酸,即富马酸发酵,这里的糖较多的使用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。
第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵,将富马酸转化为L-苹果酸,即转化发酵。采用这种方法,苹果酸对糖转化率最高可达60%以上,但是毕竟发酵周期太长,前后加起来要8~9天。虽然两步法与一步法一样,国内外学者正在不断地探索,取得了一些有价值的进展,但至今仍然未见工业化生产的报道。 无论是一步法还是两步法发酵,如以淀粉为原料,在使用前都需进行水解处理,使之成为葡萄糖,而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。
目前,国内外L-苹果酸工业化生产的方法,都是固定化细胞转化法。该方法是首先大量培养富马酸酶活力高的菌体,收集菌体后用卡拉胶等适当的载体进行固定,然后装入柱式反应器,以富马酸钠盐为底物,流经反应器,由固定化细胞中的富马酸酶的催化作用,很容易将富马酸转化为L-苹果酸,且几乎无副产物,转化率高达95%以上。此法与上述两种方法相比,简单、 经济、高效,于是成了工业化生产的首先方法。

安全信息

危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-37/38-41-36/37/38-42/43-34
安全说明 26-39-37/39-36-36/39
WGK Germany 1
RTECS号 ON7175000
海关编码 29181980
毒害物质数据 6915-15-7(Hazardous Substances Data)

上下游产品信息

上游原料 马来酸
下游产品 香豆酸

用途

食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等,也用于制药。通常认为L -苹果酸具有重要的生理功能,但是D L-苹果酸中一半的D 型在生理上无效。
化工行业可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一。添加到虫胶清漆或其它清漆中,可防止漆面结皮,用该种酸生产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用途的塑料。

质量指标

按日本食品添加剂标准,苹果酸应符合下列质量指标:含量≥99.0%(质量),溶状、水溶液澄清,熔点127~130℃,重金属≤0.002%(质量),氯化物≤0.0035%(质量),铁≤0.004%(质量),灼烧残留物≤o.05%(质量)。
按美国食用化学品法典(1983)规定,苹果酸应符合下列质量指标:含量≥99.5%(质量)。熔点130~132℃,灰分≤0.1%(质量),重金属(以Pb计)≤0.002%(质量),砷(以As计)≤0.0003%(质量),铅≤0.001%(质量),富马酸≤0.5%(质量),顺丁烯二酸≤0.05%(质量),水不溶≤o.1‰(质量)。

鉴别

(1) 取本品约0.5g,加水10ml使溶解,用氨水调pH值至中性,加1%对氨基苯磺酸溶液1ml,在沸水浴中加热5分钟,加20%亚硝酸钠溶液5ml,置水浴中加热3分钟,加4%氢氧化钠溶液5ml,溶液应立即呈红色。
(2)本品的红外光吸收图谱应与DL-苹果酸对照品的图谱一致(中国药典2005年版二部附录Ⅳ C)。

安全术语

S26
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39
戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R22
吞食有害。
R34
引起灼伤。
R42/43
吸入及皮肤接触可能致敏。

贮运

用内衬双层食品级的聚乙烯塑料袋的纸板圆桶包装,有易吸湿、氧化的性能,运输时应遮蓬,不得与有毒、异味、有色粉末混放,贮存于阴凉、干燥的库房中,避免日晒。

编号系统

CAS号:6915-15-7
MDL号:MFCD00064212
EINECS号:210-514-9
RTECS号:ON7175000
BRN号:1723539
PubChem号:24854408

物性数据

性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有特异臭气,有特殊愉快的酸味。
密度(g/mL,25/4℃):1.609
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.061
熔点(ºC):130-132
沸点(ºC,常压):306.4
沸点(ºC,5.2kPa):不可用
折射率:不可用
闪点(ºC):203
比旋光度(º):不可用
自燃点或引燃温度(ºC):不可用
蒸气压(kPa,25ºC):不可用
饱和蒸气压(kPa,60ºC):不可用
燃烧热(KJ/mol):不可用
临界温度(ºC):不可用
临界压力(KPa):不可用
油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用
爆炸上限(%,V/V):不可用
爆炸下限(%,V/V):不可用
溶解性:易溶于水和乙醇,难溶于乙醚和苯。易潮解,1%的水溶液pH值为2.34。

毒理学数据

急性毒性:LD50:1000mg/Kg(狗经口);5000mg/Kg(兔经口);3200mg/kg(大白鼠经口)。

生态学数据

其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

摩尔折射率:25.20
摩尔体积(cm3/mol):81.6
等张比容(90.2K):248.9
表面张力(dyne/cm):86.2
极化率(10-24cm3):9.99

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:3
氢键受体数量:5
可旋转化学键数量:3
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积94.8
重原子数量:9
表面电荷:0
复杂度:129
同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

性质与稳定性

有旋光性。苹果酸能进行许多二元酸、 一元醇和羟基羧酸的特征性反应, 生成酯、 酰胺和酰氯。
安全无毒。
存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

安全说明

【食入】
  就医。如果个人是昏昏欲睡或无意识的,不给吃任何东西,将误食者的头侧放下来。联系医生,医疗设施,或中毒控制中心的意见是否要催吐。如果可能的话,不要留下误食者一个人。
  【吸入】
  如果出现症状,尽可能使得患者接触到新鲜的空气。如果症状持续,应寻求医疗救护。如果出现呼吸困难,输氧。保持温暖和安静的,立即就医。
  【皮肤】
  脱去污染的衣着,用大量的水清洗接触部位。如果刺激或疼痛仍然存在,医生应检查该地区。
  【眼睛】
  如果出现症状,立即使得患者接触到新鲜的空气。与水轻轻冲洗眼睛至少15分钟,而眼皮,立即就医。
  【个人防护】
  化学护目镜符合OSHA规定的建议,但是,OSHA法规也允许其他类型的安全眼镜。Whre防化学品手套。为了防止反复或长期与皮肤接触,戴防渗透的衣服和靴子。
  【暴露的影响】
  有报道神经心理功能异常。
  【灭火】
  在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。使用最合适的灭火剂。
  【小泄漏/泄露】
  清理人员应穿防护服和呼吸器。避免排放到排水沟,下水道和河道。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
  不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
  戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R22Harmful if swallowed.
  吞食有害。
R34Causes burns.
  引起灼伤。
R42/43May cause sensitization by inhalation and skin contact.
  吸入及皮肤接触可能致敏。
 


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电话:020-29087529

传真:020-22821292

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